クロロフィル
发布时间:2026-09-18 | 浏览:2
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成分本質 (原材料) では医薬品でないもの
クロロフィル (Chlorophyll)は、 光合成 の 明反応 で 光エネルギー を吸収する役割をもつ 化学物質 。 葉緑素 (ようりょくそ)ともいう。
4つの ピロール が環を巻いた構造である テトラピロール に、 フィトール (phytol) と呼ばれる長鎖 アルコール が エステル結合 した基本構造をもつ。環構造や置換基が異なる数種類が知られ、ひとつの生物が複数種類をもつことも珍しくない。 植物 では 葉緑体 の チラコイド に多く存在する。
天然に存在するものは一般に マグネシウム がテトラピロール環中心に配位した構造をもつ。マグネシウム以外では、 亜鉛 が配位した例が 紅色光合成細菌 Acidiphilium rubrum において報告されている [ 1 ] [ 2 ] 。金属がはずれ、2つの水素で置換された物質は フェオフィチン と呼ばれる。抽出されたクロロフィルでは、化学反応によって中心元素を人工的に置換することができる。特に 銅 が配位したものはマグネシウムのものよりも光や酸に対して安定であり、 化粧品 や 食品 への添加物として利用される [ 3 ] 。 クロロフィルは水に不溶、アルコールに可溶、油脂に易溶な緑色色素で、着色料として認められている天然色素としては、単独で緑色を呈する唯一の色素である [ 4 ] 。
2010年にクロロフィルf の発見が報告された [ 5 ] [ 6 ] 。 NMR 、 質量分析法 等のデータから構造式は C 55 H 70 O 6 N 4 Mg だと考えられている [ 5 ] 。波長が長くエネルギーの低い遠赤色光を吸収して、より高いエネルギーを必要とする クロロフィルa にエネルギーを渡すことが確認されている [ 7 ] 。
クロロフィルのうち、酸素発生型の 光合成 をおこなう 植物 および シアノバクテリア が持つものは クロロフィル 、酸素非発生型の光合成を行う 光合成細菌 が持つものは バクテリオクロロフィル と呼ばれる [ 8 ] 。
クロロフィル類の構造に含まれるテトラピロール環には、B環およびD環と呼ばれるピロール環の不飽和状態が異なる ポルフィリン 、 クロリン 、 バクテリオクロリン の3種類が存在する。どのピロール環も飽和していないものをポルフィリン、D環の C17-C18 結合のみ飽和したものをクロリン、D環の C17-C18 結合およびB環の C7-C8 結合の両方が飽和したものをバクテリオクロリンと呼ぶ。
クロロフィル類の名称は、テトラピロール環の種類および結合している置換基によって区別され、発見された順にアルファベットが付与されている。クロロフィルとバクテリオクロロフィルのアルファベットの順番は一致していない。
バクテリオクロロフィル類 バクテリオクロロフィル a - バクテリオクロリン環を持つ。 バクテリオクロロフィル b - バクテリオクロリン環を持つ。 バクテリオクロロフィル c - クロリン環を持つ。 バクテリオクロロフィル d - クロリン環を持つ。 バクテリオクロロフィル e - クロリン環を持つ。 バクテリオクロロフィル f - クロリン環を持つ。 バクテリオクロロフィル g - バクテリオクロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィル a - バクテリオクロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィル b - バクテリオクロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィル c - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィル d - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィル e - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィル f - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィル g - バクテリオクロリン環を持つ。
クロロフィルのテトラピロール環部分は ヒドロキシル基 あるいは カルボキシル基 などの 置換基 をもつものが多く、比較的親水性が高い。一方、長鎖アルコール部分は 疎水性 である。
生体から抽出する場合は、 メタノール や エタノール を溶媒とする。乾固されたものは粉末状で、メタノールやエタノールのほか、 アセトン や ジエチルエーテル にも溶解する。文献などに記載されている吸収波長はジエチルエーテル、アセトン、メタノールなどに溶解されたものであることが多い。
植物などから抽出したクロロフィル類は、 クロマトグラフィー によって容易に分離することができる。この現象は1906年に ミハイル・ツヴェット によって発見され、その鮮やかな色から「クロマトグラフィー」の語源ともなった。植物に特有の 色素 のため( 光合成 バクテリア を除いて) [ 9 ] 、植物、とくに 植物プランクトン の 現存量 の指標に用いられている [ 10 ] 。
クロロフィルは、構造中のテトラピロール環に由来する強い色を持ち、多くはその名の通り緑色に見える。テトラピロールは450 nm付近700 nm付近に特徴的な鋭い 吸収 帯を持ち、それぞれ B帯 (または ソーレー帯 )、 Q帯 と呼ばれる。吸収波長域はテトラピロール環の種類によって大まかに決定されるが、置換基や結合タンパク質、溶媒の種類など、環境によってシフトする。
酸素発生型光合成系において反応中心色素として用いられるクロロフィル a は、 NADPH 合成に関与する 光化学系I複合体 では700 nmの波長の光を吸光し、水の光分解に関与する光化学系II複合体では680 nmの波長の光を吸光する。 シアノバクテリア を除く 光合成 バクテリア では反応中心色素としてバクテリオクロロフィル a もしくはバクテリオクロロフィル b が用いられているが、光化学複合体としての吸収は種によって異なり750-850 nmである。
植物には クロロフィルa とbを相互変換する酵素があり [ 11 ] 、外部環境に応じてaとbの比率を変化させ適応している可能性がある。
光合成 において、クロロフィルは光エネルギーを効率よく吸収して化学エネルギーへと変換する、光アンテナとしての役割をもつ。植物の光合成でクロロフィルが光を吸収する過程は2段階あり、それぞれ PSI (光化学系I)および PSII (光化学系II)と呼ばれる。効率よく光を利用するため、PSIとPSIIでは利用する光の波長が異なる。
PSIIにおいて、クロロフィル a は光を 吸収 して 励起 され、励起 電子 を放出する。クロロフィル a から失われた分の電子は 水 を 酸素 に酸化することで補充する。
PSIIで発生した励起電子は 電子伝達系 に受け渡され、 プロトンポンプ を作動させてプロトン勾配を形成した後、PSIへと移動する。
PSIのクロロフィル a は光を 吸収 して 励起 電子を放出し、この電子は NADPH の生成に利用される。放出した電子はPSIIから移動してきた電子によって補充される。
これら光化学系の内外には、集光色素としてのクロロフィル分子が多数存在する。緑色植物では、クロロフィル a とクロロフィル b が主で、ケイ藻や褐藻などの二次共生藻では、クロロフィル c を含んでいる。
クロロフィルの誘導体 [ 12 ] [ 13 ]
フェオフィチン - クロロフィルからマグネシウムを取り除いた物質
クロロフィリド ( 英語版 ) - クロロフィルから側鎖( フィトール )を取り除いた物質
フェオホルビド - クロロフィルからマグネシウムと側鎖を取り除いた物質
クロリン - ポルフィリンに似ている環状の骨格分子
銅クロロフィル - マグネシウムの代わりに銅を配位したクロロフィル
クロロフィリン ( 英語版 ) - クロロフィルから人工的に側鎖を取り除いた物質。構造はクロロフィリドに似ている
ホウレンソウ 、 パセリ 、 レタス に比較的多く含まれている [ 14 ] [ 15 ] 。
着色料 として欧州および米国にて食品添加物として認可されている。 E番号 はE140およびE141(銅錯体)。日本では、銅クロロフィルと銅クロロフィリンNa塩が認可されている [ 16 ] 。
クロロフィル系の 栄養補助食品 には植物性プランクトンなどの加工の程度によりいくつかの種類がある。
クロレラ や スピルリナ [ 要出典 ] など植物性プランクトンそのもの。消化がよくなるように加工したものもある。
クロロフィルだけを抽出したもの。分子の構造上、側鎖が長いため 疎水性 が高い。
抽出したクロロフィルをさらに水溶性が高くなる クロロフィリン ( 英語版 ) にまで化学的に変化させたもの。
クロロフィルおよびクロロフィリンでは 錯体 の金属を調整している製品もある。Na, Cu, Fe, Mg など製品により異なる。
光線過敏 毒性 - 酸性環境下や酵素( クロロフィラーゼ ( 英語版 ) )の存在下ではクロロフィルから フェオホルビドa が生成しやすい。
↑ N. Wakao et al., "Discovery of Natural Photosynthesis using Zn-Containing Bacteriochlorophyll in an Aerobic Bacterium Acidiphilium rubrum", Plant and Cell Physiology 37 , 889-893 (1996)., doi : 10.1093/oxfordjournals.pcp.a029029
↑ 渡辺正、小林正美、「 亜鉛クロロフィルをもつ光合成生物がいた! 」『化学と教育』 1997年 45巻 p.456-457. , doi : 10.20665/kakyoshi.45.8_456 , NAID 110001840605
↑ 銅クロロフィル、銅クロロフィリンナトリウム(横浜市衛生研究所 - 食品衛生情報)
↑ “ クロロフィル ”. 株式会社鹿光生物科学研究所 . 2023年12月20日閲覧。
1 2 Chen M, Schliep M, Willows RD, Cai ZL, Neilan BA, Scheer H., "A red-shifted chlorophyll." Science. 2010 Sep 10;329(5997):1318-9. doi : 10.1126/science.1191127
↑ 大久保智司 (2012). “新しく発見されたクロロフィルf” . 光合成研究 22 (2): 80-86 . https://photosyn.jp/journal/sections/kaiho64-4.pdf .
↑ “ 目に見える光がなくても大丈夫!?遠赤色光で光合成を行えるシアノバクテリアの秘密を解明 ~光化学系Iにおける、クロロフィルfの位置と機能の特定~ ”. 東京理科大学 . 東京理科大学. 2020年5月9日閲覧。
↑ 塚谷, 祐介 ; 民秋, 均 (2015). “近赤外光を吸収するバクテリオクロロフィル色素の生合成経路解明と応用” . Journal of Japanese Biochemical Society 87 (2): 234-238. doi : 10.14952/seikagaku.2015.870234 . https://seikagaku.jbsoc.or.jp/10.14952/SEIKAGAKU.2015.870234/data/index.html .
↑ 渡辺 正, 小林 正美 (1989). “クロロフィル類の精密分析”. 油化学 38 (10): 876-885. doi : 10.5650/jos1956.38.876 .
↑ 古谷研 (2015). “海洋における植物プランクトンの生理生態と物質循環における役割に関する研究”. 海の研究 24 (2). doi : 10.5928/kaiyou.24.2_63 .
↑ KEGG EC 1.1.1.294 EC 1.1.1.294
↑ 片山脩 (1974). “食用色素の化学” (pdf). 有機合成化学 32 (8): 628-629. doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.32.620 . https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.32.620 .
↑ Dennis Heldman, Daryl Lund (2006). Handbook of Food Engineering (second ed.). CRC Press Taylor & Francis Group. p. 201, Figure 2.19. ISBN 978-1-4200-1437-2
↑ “ Chlorophyll and Chlorophyllin ”. 2018年3月27日閲覧。
↑ “Chlorophyll‐bound Magnesium in Commonly Consumed Vegetables and Fruits: Relevance to Magnesium Nutrition”. Journal of Food Science 69 (9): 348, Table 1. (2004). doi : 10.1111/j.1365-2621.2004.tb09947.x .
↑ “ 各添加物の使用基準及び保存基準 ”. 公益財団法人日本食品化学研究振興財団 (2017年6月23日). 2018年3月26日閲覧。
黄化 ( 英語版 ) - 暗所で育てたことによる葉緑素などの色素ができずに育った状態。
Chlorophyll and Chlorophyllin クロロフィル (英語) - (オレゴン州大学・ライナス・ポーリング研究所)
クロロフィル - 素材情報データベース - 「健康食品」の安全性・有効性情報
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